Tobagische Inselhauptstadt mit schottischen Wurzeln: Scarborough liegt am Berghang direkt über der Rockly Bay. Die Stadt wurde von schottischen Siedlern gegründet und 1769 von den Engländern zur Hauptstadt ernannt. Im Hafen gehen mehrmals pro Woche riesige Kreuzfahrtschiffe vor Anker, welche die kleinen Häuser der Stadt noch winziger wirken lassen. Östlich des Hafenbeckens liegt der älteste Teil der Stadt. Er gibt Besuchern einen kleinen Eindruck davon, wie Scarborough vor dem großen Brand von 1790 ausgesehen hat. Das Geschäftszentrum liegt ebenfalls direkt am Hafen. Hier findet man einige Shops und die Hauptpost. Die Crooks River Mall in der Carrington Street bietet weitere Einkaufsmöglichkeiten. Auch die Markthallen sind immer einen Besuch wert. An den Wochenenden, besonders in der Karnevalszeit, finden hier Musik- und Tanz-Events statt. Kleine grüne Oasen wie die Botanic Gardens und der James Park laden zum Entspannen und Verweilen ein.